Die Schlacht von Sempach
Am 22. November 1326 schloss die Stadt Freiburg den so genannten „Dreistädtebund“ mit Straßburg und Basel, welcher bis 1365 immer wieder verlängert wurde. Dadurch sicherten sich die drei Städte im Falle eines Angriffs die Unterstützung ihrer Verbündeten.
Knapp 25 Jahre später verpflichtete sich der Dreistädtebund in einem Vertrag mit Herzog Albrecht von Österreich dazu, Habsburg innerhalb seiner Herrschaft mit mindestens 100 bewaffneten Reitern und 100 Armbrustschützen zu Fuß Beistand zu leisten.
Im Jahr 1368 wurde Freiburg vom Haus Habsburg übernommen. In einer Vereinbarung aus demselben Jahr wurde den Freiburgern das Recht auf freie Bündniswahl entscheidend beschnitten. Von da an war die Geschichte der spätmittelalterlichen Stadt größtenteils bis ans Ende des Alten Reiches unverrückbar mit dem Schicksal der Habsburger verbunden.
Mit der Zeit wurde jedoch offensichtlich, dass die Habsburger weit mehr von dem Bündnis profitierten als Freiburg, Straßburg und Basel, da sie weitgesteckte politische Ambitionen hegten und somit häufig in Konflikte verwickelt waren, für die sie die Unterstützung der drei Städte einholten.
Freiburg konnte oder wollte sich schließlich dem Einflussbereich der Habsburger nicht mehr entziehen und zog in den folgenden Jahren immer häufiger unter ihrem Banner aus.
Am 9. Juli 1386 geriet das Habsburger Heer und mit ihnen das Freiburger Aufgebot bei Sempach in der Schweiz in einen Hinterhalt und wurde von den überzähligen Schweizern besiegt. Dieser Schlacht fielen zahlreiche Freiburger Adlige und Patrizier zum Opfer, wie z. B. der Ritter Martin Malterer.
Aus militärhistorischer Sicht steht die Schlacht von Sempach in einer langen Reihe von Schlachten des 14. und frühen 15. Jahrhunderts, z.B. Morgarten 1315, Crezy 1346, Näfels 1388, Azincourt 1415. Ihnen allen ist gemeinsam, dass sie den Niedergang des Rittertums im 14. Jahrhundert begleiten und forcieren, die altertümliche Kampfesweise der Ritter ist der Schlagkraft massierter und gut organisierter Fußtruppen mit Schuss- und Stangenwaffen nicht mehr gewachsen. Es sind diese Infanterie - und Söldnerheere, die für das Militärwesen bis ins 17. Jahrhundert bestimmend bleiben sollen.